L’abitato si presenta diviso in due frazioni, Montechiaro Piana e Montechiaro Alto. La prima si trova sul fondovalle e costituisce la parte più antica e più moderna del paese: il nucleo originario di Montechiaro si raccolse in questo ampio vallone già in epoca preromana per trasformarsi in seguito in stazione di posta della via commerciale che risaliva la Val Bormida, la Aemilia Scauri che collegava la costa ligure alla valle Padana.
Molto più tardi, attorno all’XI secolo, quando la necessità di seguire vie più sicure portò alla costruzione di tracciati sui crinali delle colline, venne fondato il borgo di Montechiaro Alto, più facilmente difendibile anche dalle incursioni saracene, a sua volta difeso da una rocca fortificata.
Il nuovo insediamento si trovava lungo quella linea che aveva in Castelletto d’Erro a nord e Pareto a sud altri due capisaldi a difesa di mercanti e pellegrini che percorrevano la via di collegamento tra il mare e la pianura padana.
L’antica struttura architettonica del paese è rimasta intatta, con le case in pietra ben conservate ed arricchite da stemmi nobiliari, con le stradine dal fondo acciottolato che si inerpicano tra le case, con squarci improvvisi sullo splendido panorama che si apre tutto attorno.
A Montechiaro Alto si può ammirare la chiesa parrocchiale di San Giorgio, cinquecentesca, con un portale in pietra scolpita e, all’interno, un ricco pulpito e una statua della Vergine di scuola genovese. Un sentiero consente di salire sul colle per ammirare, altre al magnifico panorama, i resti dell’antico castello distrutto dagli Spagnoli. La Chiesa della Confraternita dei Battuti ospita invece il Museo Contadino. Isolato nella campagna, facilmente raggiungibile con una piccola deviazione, è il grazioso santuario settecentesco della Madonna della Carpeneta.
A Montechiaro Piana sono interessanti i ruderi dell’antichissima Pieve (sec. VIII), a fianco della nuova chiesa di Sant’Anna, che conserva all’interno la vasca battesimale per immersione della pieve originaria, e la slanciata ciminiera storica, ultimo resto della fornace di mattoni, che per decenni fu l’unica attività artigianale della vallata.